Anna绑架了Bonnie和Elena因为打开墓地必须有女巫的帮助，以此向Damon作为要挟帮她在打开墓地时救出Anna的母亲Pearl，Damon答应了。但在Damon和Anna会面的时候，Stefan在Bonnie外婆的帮助下救出了Elena和Bonnie。回到住地的Anna和Ben计划在他们打开墓地时以Jeremy为要挟救出她母亲。打开墓地后，Damon因为找不到Katherine，伤心之余，将原本要给Katherine的食物扔到了墙上，使得血液溅了一地，后来也因为这点血液从而使得古墓中另外一个吸血鬼复活。虽然在这次的古墓拯救中没能救出，但是Damon却知道原来Katherine一直都在古墓的外面，没有被封印，但是却一直都没有来找他，Damon觉得，自己对Katherine145年深深的爱被愚弄了，很伤心，又开始了他堕落的生活。另外，Anna的妈妈却因为这次的行动获救。